同窓会って、とどの詰まり、お楽しみ会とか、全校集会の延長みたいなもんだと思っています。
まあ、文化祭でも良いでしょう。
企業などが外部に向かって、見栄を張ったり、格好つけたりするのとは、仮に同じようなホテルが舞台のイベントでも、大きく意味合いが違っています。
結婚式（披露宴）とも違っています。
言葉としてはやや大袈裟ですが、「異文化との接触・交流」の有無の差です。
会社の外部向けのイベントと社内パーティーの差を考えてください。
後者では、社内だけで通用する芸達者な社員が、その場限りで大受けするかもしれませんが、外部向けのイベントでは通用しませんし、それは失礼なこととして、まず選択されません。。
結婚式は、親戚・友人ほか様々な人が集まるわけですから、身内ネタは出るものの、全体の進行（準備や裏方を含め）を専門のスタッフに任せることになります。
で、同窓会ですが、その時間、同じ場所で過ごし、同じ空気を吸ってきた仲間たちの集まりです。
身内ネタOKです。
ただ、当時の身内ネタはOKですが、卒業以降の芸は別問題です。
そういう意味で、同窓会はむしろ当時の身内ネタの再現の方が、形式的な式典よりも楽しめるはずです。
手作り感が重要なわけです。
ちょっとダサくっても、その味が懐かしさの要素の一つです。
変に商業化されることなく、準備から当日に至るまで、手作り感が重要だというのが私の考えです。
